Livro Impresso
Química Orgânica
A Série Química: Ciência e Tecnologia tem por objetivo construir uma nova dimensão no estudo das bases e fundamentos de Química para os estudantes de graduação de nossas universidades – nova dimensão, de modo a valorizar os docentes e pesquisadores nacionais, os quais, muito embora dotados de relevante massa crítica, careciam de uma editora que os prestigiassem, publicando os seus trabalhos.
A Série está constituída por volumes com os mais básicos conceitos, acrescidos das mais modernas e atuais aplicações tecnológicas.
Seus temas abrangem não apenas os campos tradicionais, como os da química geral, orgânica, inorgânica, analítica e fisioquímica. Estende-se para a espectroscopia e suas aplicações (infravermelho, ultravioleta, ressonância magnética nuclear), síntese orgânica, compostos heterolíticos, biologia química, bionorgânica, química supramolecular, nanotecnologia, meio ambiente, catálise na indústria, petróleo, (bio)combustíveis, operações e processos químicos industriais.
A Série tem como seu específico público-leitor todos os estudantes de graduação em Química, Química Industrial, Engenharia Química, Alimentos, Agronomia, Biologia, Farmácia e áreas afins.
O presente volume – "Química Orgânica – Estrutura e propriedades de Compostos Orgânicos" introduz o leitor à disciplina de química orgânica.
Metadado adicionado por Editora Atheneu em 15/05/2018
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Capítulo 01 - Introdução à Química Orgânica ,1
Resumo, 1
O Que É Química?, 1
As Moléculas Orgânicas, 3
A Estrutura Geral das Moléculas Orgânicas, 4
Princípios Básicos da Estrutura Atômica, 6
A Ligação Química, 8
A Ligação Iônica, 9
A Ligação Covalente, 10
A Ligação Polar, 11
As Cargas Formais,12
As Representações Estruturais de Linhas, 13
A Movimentação dos Elétrons, 14
As Estruturas de Ressonância, 16
Apêndice do Capítulo 1: Cronologia das Principais Descobertas da Química, 18
Capítulo 02 - Estrutura Atômica e Molecular, 35
Resumo, 35
Introdução, 35
A Química Orgânica e a Tabela Periódica, 35
A Mecânica Quântica, 37
Orbitais Atômicos, Orbitais Moleculares e as Ligações Químicas, 37
Os Orbitais Atômicos (OA), 38
O Átomo de Carbono, 40
Os Orbitais Moleculares (OM), 41
Hibridação ou Hibridização, 47
As Moléculas do Eteno (Etileno) e do Etino (Acetileno), 50
Hibridização de Outros Átomos, 52
Capítulo 03 - Efeito da Estrutura nas Propriedades Físicas e Químicas dos Compostos Orgânicos ,55
Resumo, 55
Polaridade das Ligações, 55
Polaridade das Moléculas, Momentos de Dipolo, 56
Forças Intermoleculares, 57
Forças de van der Waals, 57
Forças Dipolo-Dipolo, 57
Ligações de Hidrogênio ,58
Estrutura e Propriedades Físicas: Pontos de Fusão e de Ebulição, 58
Solubilidade, 59
Acidez e Basicidade dos Compostos Orgânicos, Teorias de Ácidos e Bases, 61
Definição de Brønsted-Lowry para Ácidos e Bases, 61
Definição de Lewis para Ácidos e Bases, 63
Superácidos, 64
Relação entre a Estrutura e as Propriedades Ácido-Base, 65
Periodicidade, 65
Hibridização, 66
Efeito Indutivo e Efeito de Campo, 66
Efeito de Ressonância ,67
Ligações de Hidrogênio ,68
Efeito Estérico ,69
Natureza do Contraíon , 71
Efeito do Meio na Acidez/Basicidade ,71
Efeito do Solvente , 72
Aminoácidos ,72
Teorias Modernas de Acidez/Basicidade: Ácidos Duros e Moles ,75
Problemas Selecionados ,77
Capítulo 04 - Estrutura e Propriedades dos Hidrocarbonetos Alifáticos, 81
Resumo, 81
Classes dos Hidrocarbonetos, 81
Classificação dos Átomos de Carbono e das Cadeias Carbônicas, 84
Alcanos e Cicloalcanos, 85
Fontes Naturais e Produção, 85
Uso Cotidiano dos Alcanos e Cicloalcanos, 87
Nomenclatura dos Alcanos, 87
Nomenclatura dos Cicloalcanos,90
Forma Espacial dos Alcanos e Cicloalcanos, 92
Rotação em Torno da Ligação Simples C-C, 93
Conformações do Etano, Propano e Butano: Torção da Ligação σ Carbono-Carbono, 94
Conformações dos Cicloalcanos, 96
Propriedades Físicas dos Alcanos e Cicloalcanos, 100
Propriedades Químicas dos Alcanos e Cicloalcanos: Acidez, Combustão e Reações Radicalares, 100
Uso de Alcanos e Cicloalcanos como Matérias-primas para Outros Compostos Orgânicos, 105
Alcenos e Cicloalcenos, 107
Produção e Usos ,107
Nomenclatura dos Alcenos, 107
Estrutura e Ligação dos Alcenos, 108
Isomerismo nos Alcenos, Nomenclatura E e Z, 109
Propriedades Físicas dos Alcenos, 109
Estabilidade Relativa dos Alcenos, 110
Preparação dos Alcenos em Laboratório, 110
Propriedades Químicas dos Alcenos, 112
Uso de Alcenos como Matérias-primas para Outros Compostos Orgânicos, 126
Hidrocarbonetos Contendo Duas Ligações π: Dienos, Alenos e Alcinos, 127
Dienos, 127
Classes e Nomenclatura dos Dienos, 127
Preparação dos Dienos, 128
Ligações em Dienos Conjugados, 130
Orbitais Moleculares π do Buta-1,3-dieno, 130
Estabilidade Relativa dos Dienos, 131
Reações dos Dienos (Adição Eletrofílica de Dienos Isolados e Conjugados), 132
Controle Cinético e Controle Termodinâmico de Reações de Dienos (Adição 1,2 Adição 1,4), 133
Reações Envolvendo Estados de Transição Cíclicos, 134
Reações de Eletrociclização, 134
Reações de Cicloadição – Reações de Diels-Alder, 136
Alenos, 140
Estrutura, Ligações, Preparação e Reações, 140
Alcinos e Cicloalcinos, 143
Estrutura e Ligações, 143
Nomenclatura dos Alcinos, 143
Propriedades Físicas dos Alcinos, 144
Propriedades Químicas dos Alcinos, 144
Acidez dos Alcinos Terminais, 145
Reações de Adição a Alcinos, 146
Preparação dos Alcinos, 149
Uso de Alcinos como Matérias-Primas para Outros Compostos Orgânicos, 151
Capítulo 05 - Estrutura e Propriedades dos Hidrocarbonetos Aromáticos e Seus Derivados,153
Resumo,153
Hidrocarbonetos Aromáticos: Fontes Naturais e Uso Cotidiano,153
Propriedades Físicas dos Hidrocarbonetos Aromáticos,154
Nomenclatura dos Derivados de Benzeno Substituídos, 155
Forma Espacial dos Hidrocarbonetos Aromáticos,156
A Molécula do Benzeno,158
Estabilidade e Energia de Ressonância,158
Estruturas de Ressonância ,162
Algumas Consequências Químicas da Deslocalização Eletrônica,163
Efeito sobre a Reatividade,163
Efeito da Deslocalização Eletrônica em Outros Compostos Não Benzênicos, 163
Aromaticidade: A Regra de Hückel e Outros Critérios , 164
Estrutura Eletrônica e Energias dos Orbitais Moleculares π,166
Diagramas de Frost, 166
Outros Compostos Aromáticos ,168
Síntese e Uso de Compostos Benzênicos,169
Benzeno,169
Alquilbenzenos,170
Halobenzenos,173
Nitrobenzeno, 175
Ácidos Benzenossulfônicos,178
Cetonas e Aldeídos Aromáticos,179
Produtos de Oxidação do Anel Benzênico, 179
Produtos de Redução do Anel Benzênico,180
Capítulo 06 - Estrutura e Propriedades dos Compostos Orgânicos Contendo Outros Grupos Funcionais, 183
Resumo, 183
Introdução, 183
Compostos Orgânicos Nitrogenados, 185
Estruturas e Ligações de Aminas, 185
Alcanaminas, 186
Arilaminas, 186
Nomenclatura de Aminas, 187
Propriedades Físicas de Aminas, 189
Força Básica de Aminas, 190
Alcanaminas, 190
Arilaminas, 191
Aminas de Fontes Naturais, 192
Preparação de Aminas, 193
Alquilação de Amônia, 191
Catálise de Transferência de Fase (CTF), 194
Síntese de Gabriel, 194
Reações de Aminas, 195
Reação com Haletos de Alquila, 195
Drogas Sulfas e Corantes, 196
Compostos Orgânicos Oxigenados, 197
Álcoois, 197
Fontes de Álcoois, 197
Nomenclatura de Álcoois, 197
Classificação dos Álcoois, 198
Ligação Química dos Álcoois, 198
Propriedades Físicas de Álcoois, 199
Acidez de Álcoois: Íons Alcóxidos, 200
Preparação de Álcoois, 201
Hidratação de Alcenos: Catálise Ácida, 201
Hidroboração-Oxidação de Alcenos, 203
Reações de Álcoois, 205
Desidratação: Obtenção de Alcenos, 205
Reação com Haletos de Hidrogênio, 205
Esterificação, 206
Oxidação de Álcoois, 207
Oxidação Biológica de Álcoois, 208
Álcool como Matéria-Prima, 209
Reação com Cloreto de Tionila (SOCl2), 209
Reação com Tri-Brometo de Fósforo (PBr3), 210
Dióis, 210
Preparação de Dióis, 210
Hidrólise Ácida de Epóxidos, 210
Oxidação de Alcenos com Tetraóxido de Ósmio, 211
Reações de Dióis, 211
Fenóis, 212
Nomenclatura de Fenóis, 212
Estrutura e Ligação dos Fenóis, 213
Propriedades Físicas de Fenóis, 214
Acidez de Fenóis, 214
Fenóis de Fontes Naturais, 216
Preparação de Fenóis, 216
Reação do Ácido Benzenossulfônico, 216
Reação de Halogenobenzeno, 216
Hidrólise de Sais de Arildiazônio, 216
Reações de Fenóis, 217
Acilação de Friedel-Crafts, 217
Alquilação de Friedel-Crafts, 218
Carboxilação de Fenol: Aspirina, 219
Oxidação de Fenóis: Quinonas, 220
Éteres e Epóxidos, 221
Nomenclatura de Éteres e Epóxidos, 221
Éteres de Coroa, 222
Poliéteres Antibióticos, 223
Estrutura e Ligação de Éteres e Epóxidos, 223
Propriedades Físicas de Éteres e Epóxidos, 224
Preparação de Éteres, 224
Síntese de Williamson, 225
Reações de Éteres, 226
Reação com Haletos de Hidrogênio, 226
Preparação de Éteres Cíclicos (Epóxidos), 227
Epoxidação de Alcenos, 227
Reação de Ciclização de Haloidrinas Vicinais, 229
Reações de Epóxidos, 231
Reação com Reagentes de Grignard, 231
Reação com Nucleófilos Aniônicos, 231
Catálise Ácida, 232
Epóxidos em Processos Biológicos, 232
Compostos Orgânicos Halogenados, 233
Introdução, 233
Haletos de Alquila, 233
Nomenclatura de Haletos de Alquila, 233
Classificação dos Haletos de Alquila, 234
Ligações em Haletos de Alquila, 234
Propriedades Físicas de Haletos de Alquila, 234
Preparação de Haletos de Alquila, 236
Halogenação de Alcanos, 236
Cloração do Metano, 236
Halogenação de Alcanos Superiores, 238
Adição de Haletos de Hidrogênio a Alcenos, 241
Intermediário Carbocátion: Rearranjo, 243
Adição de Brometo de Hidrogênio: Reação Anti-Markovnikov, 244
Reações de Haletos de Alquila, 246
Desidroalogenação, 246
Haletos de Arila, 247
Ligação em Haletos de Arila, 247
Haletos de Arila de Fontes Naturais, 248
Propriedades Físicas de Haletos de Arila, 248
Preparação de Haletos de Arila, 248
Halogenação do Benzeno, 248
A partir de Sais de Diazônio, 249
Reações de Haletos de Arila, 250
Compostos Orgânicos de Enxofre, 251
Tióis, 251
Nomenclatura de Tióis, 251
Propriedades Físicas de Tióis, 252
Preparação de Tióis, 253
Reação com Haletos de Alquila,253
A partir de Tioureia,253
Sulfetos,253
Nomenclatura de Tioéter (Sulfeto), 253
Reações de Sulfetos, 254
Reação com Haletos de Alquila, 254
Oxidação de Alcanotiol, 254
Detergentes Sintéticos, 255
Funções Carboniladas, 255
Aldeídos e Cetonas, 255
Introdução, 255
Nomenclatura de Aldeídos e Cetonas, 255
Estrutura e Ligação de Aldeídos e Cetonas, 256
Propriedades Físicas de Aldeídos e Cetonas, 258
Aldeídos e Cetonas de Fontes Naturais, 259
Preparação de Aldeídos e Cetonas, 259
Ozonólise de Alcenos, 259
Reações de Aldeídos e Cetonas, 260
Halogenação na Posição Alfa (α), 260
Adição Nucleofílica de Água, 261
Formação de Cianoidrina, 264
Reação de Wittig, 265
Oxidação de Aldeídos, 267
Oxidação de Baeyer-Villiger, 268
Adição de Reagentes de Grignard, 269
Redução de Aldeídos e Cetonas, 270
Condensação Aldólica, 271
Aldeídos: Enol e Íon Enolato, 271
Adição Aldólica em Cetonas, 272
Adição Conjugada, 273
Formação de Acetais e Cetais: Grupos Protetores, 274
Ácidos Carboxílicos, 275
Introdução, 275
Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos, 275
Estrutura de Ligação de Ácidos Carboxílicos, 277
Propriedades Físicas de Ácidos Carboxílicos, 277
Acidez de Ácidos Carboxílicos, 278
Influência do Substituinte na Força de Ácidos Carboxílicos, 279
Ácido Carbônico, 280
Fontes de Ácidos Carboxílicos,280
Preparação de Ácidos Carboxílicos, 281
Carboxilação de Reagentes de Grignard, 281
Oxidação de Dióis, 281
Reações de Ácidos Carboxílicos, 282
Esterificação, 282
Lactonização de Hidroxiácidos, 285
Halogenação α de Ácidos Carboxílicos, 285
Redução de Ácidos Carboxílicos, 286
Ácido Malônico e Compostos Relacionados: Descarboxilação, 286
Derivados de Ácidos Carboxílicos, 287
Haletos de Acila, 287
Preparação de Haletos de Acila, 287
Reações de Haletos de Acila, 287
Anidridos de Ácidos Carboxílicos, 289
Reações de Anidridos de Ácidos Carboxílicos, 290
Ésteres, 291
Estrutura e Ligação de Ésteres, 291
Nomenclatura de Ésteres, 291
Ésteres de Fontes Naturais, 291
Propriedades Físicas de Ésteres, 292
Reações de Ésteres, 292
Reação com Reagentes de Grignard, 291
Reação com Hidreto de Alumínio e Lítio, 293
Hidrólise Ácida, 293
Hidrólise Básica: Saponificação, 294
Enolato de Éster, 296
Poliésteres, 297
Tioésteres, 297
Preparação de Tioésteres, 298
Reação de Tioéster, 298
Amidas, 298
Nomenclatura de Amidas, 299
Preparação de Amidas, 299
Acilação de Amônia, 299
Acilação de Aminas, 299
Reações de Amidas, 300
Hidrólise de Amidas, 300
Rearranjo de Hofmann, 301
Poliamidas, 303
Nitrilas, 303
Preparação de Nitrilas, 303
Hidrólise de Nitrilas, 303
Reação de Adição de Reagentes de Grignard, 304
Lactamas, 304
Iminas, 305
Imidas, 306
Problemas Selecionados, 307
Capítulo 07 - Compostos Organometálicos, 315
Resumo, 315
Introdução, 315
Ligações Carbono-Metal nos Compostos Organometálicos, 316
Nomenclatura dos Compostos Organometálicos, 317
Preparação e Uso de Compostos Organolítio, 318
Preparação e Uso de Compostos Organomagnésio – Reagentes de Grignard, 321
Preparação e Uso de Compostos Organozinco, 322
Preparação e Uso de Compostos Organocobre, 324
Complexos de Metais de Transição, 326
Curiosidade: Compostos Organometálicos Bioativos, 328
Problemas Selecionados, 329
Bibliografia Sugerida para Leitura Complementar, 330
Capítulo 08 - Macromoléculas Naturais e Sintéticas, 331
Resumo, 331
Introdução, 331
Carboidratos, 332
Classificação dos Carboidratos, 332
Identificação dos Carboidratos, 342
Uso Industrial dos Carboidratos, 343
Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas, 345
Aminoácidos, 345
Peptídeos, 351
Proteínas, 352
Classificação das Proteínas, 352
Níveis de Organização das Proteínas, 354
A Estrutura Primária das Proteínas, 354
A Estrutura Secundária das Proteínas, 355
A Estrutura Terciária das Proteínas, 356
A Estrutura Quaternária das Proteínas, 357
Desnaturação das Proteínas, 357
Funções das Proteínas, 358
Enzimas, 358
Catálise Enzimática Aplicada à Síntese Orgânica, 359
Sequenciamento de Aminoácidos num Peptídeo e Síntese Laboratorial, 360
Lipídios, 362
Lipídeos de Reserva, 362
Lipídeos de Membrana, 365
Lipídeos Metabólitos-Mensageiros,368
Uso Industrial dos Triacilgliceróis,370
Vitaminas, 372
Nucleotídeos e Ácidos Nucleicos, 380
Comportamento Químico dos Ácidos Nucleicos, 384
Polímeros, 385
Borracha Natural, 385
Polímeros Sintéticos, 386
Resumo Geral do Capítulo, 392
Problemas Selecionados, 395
Índice Remissivo, 399
Áreas do selo: ArtesAutoajudaEducaçãoHumanidadesInfantojuvenilLiteratura nacionalReligiãoReligião / EspiritismoSaúde, esporte e lazerTécnicos
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