Sumário

Capítulo 01 - Introdução à Química Orgânica ,1

Resumo, 1

O Que É Química?, 1

As Moléculas Orgânicas, 3

A Estrutura Geral das Moléculas Orgânicas, 4

Princípios Básicos da Estrutura Atômica, 6

A Ligação Química, 8

A Ligação Iônica, 9

A Ligação Covalente, 10

A Ligação Polar, 11

As Cargas Formais,12

As Representações Estruturais de Linhas, 13

A Movimentação dos Elétrons, 14

As Estruturas de Ressonância, 16

Apêndice do Capítulo 1: Cronologia das Principais Descobertas da Química, 18

 

Capítulo 02 - Estrutura Atômica e Molecular, 35

Resumo, 35

Introdução, 35

A Química Orgânica e a Tabela Periódica, 35

A Mecânica Quântica, 37

Orbitais Atômicos, Orbitais Moleculares e as Ligações Químicas, 37

Os Orbitais Atômicos (OA), 38

O Átomo de Carbono, 40

Os Orbitais Moleculares (OM), 41

Hibridação ou Hibridização, 47

As Moléculas do Eteno (Etileno) e do Etino (Acetileno), 50

Hibridização de Outros Átomos, 52

 

Capítulo 03 - Efeito da Estrutura nas Propriedades Físicas e Químicas dos Compostos Orgânicos ,55

Resumo, 55

Polaridade das Ligações, 55

Polaridade das Moléculas, Momentos de Dipolo, 56

Forças Intermoleculares, 57

Forças de van der Waals, 57

Forças Dipolo-Dipolo, 57

Ligações de Hidrogênio ,58

Estrutura e Propriedades Físicas: Pontos de Fusão e de Ebulição, 58

Solubilidade, 59

Acidez e Basicidade dos Compostos Orgânicos, Teorias de Ácidos e Bases, 61

Definição de Brønsted-Lowry para Ácidos e Bases, 61

Definição de Lewis para Ácidos e Bases, 63

Superácidos, 64

Relação entre a Estrutura e as Propriedades Ácido-Base, 65

Periodicidade, 65

Hibridização, 66

Efeito Indutivo e Efeito de Campo, 66

Efeito de Ressonância ,67

Ligações de Hidrogênio ,68

Efeito Estérico ,69

Natureza do Contraíon , 71

Efeito do Meio na Acidez/Basicidade ,71

Efeito do Solvente , 72

Aminoácidos ,72

Teorias Modernas de Acidez/Basicidade: Ácidos Duros e Moles ,75

Problemas Selecionados ,77

 

Capítulo 04 - Estrutura e Propriedades dos Hidrocarbonetos Alifáticos, 81

Resumo, 81

Classes dos Hidrocarbonetos, 81

Classificação dos Átomos de Carbono e das Cadeias Carbônicas, 84

Alcanos e Cicloalcanos, 85

Fontes Naturais e Produção, 85

Uso Cotidiano dos Alcanos e Cicloalcanos, 87

Nomenclatura dos Alcanos, 87

Nomenclatura dos Cicloalcanos,90

Forma Espacial dos Alcanos e Cicloalcanos, 92

Rotação em Torno da Ligação Simples C-C, 93

Conformações do Etano, Propano e Butano: Torção da Ligação σ Carbono-Carbono, 94

Conformações dos Cicloalcanos, 96

Propriedades Físicas dos Alcanos e Cicloalcanos, 100

Propriedades Químicas dos Alcanos e Cicloalcanos: Acidez, Combustão e Reações Radicalares, 100

Uso de Alcanos e Cicloalcanos como Matérias-primas para Outros Compostos Orgânicos, 105

Alcenos e Cicloalcenos, 107

Produção e Usos ,107

Nomenclatura dos Alcenos, 107

Estrutura e Ligação dos Alcenos, 108

Isomerismo nos Alcenos, Nomenclatura E e Z, 109

Propriedades Físicas dos Alcenos, 109

Estabilidade Relativa dos Alcenos, 110

Preparação dos Alcenos em Laboratório, 110

Propriedades Químicas dos Alcenos, 112

Uso de Alcenos como Matérias-primas para Outros Compostos Orgânicos, 126

Hidrocarbonetos Contendo Duas Ligações π: Dienos, Alenos e Alcinos, 127

Dienos, 127

Classes e Nomenclatura dos Dienos, 127

Preparação dos Dienos, 128

Ligações em Dienos Conjugados, 130

Orbitais Moleculares π do Buta-1,3-dieno, 130

Estabilidade Relativa dos Dienos, 131

Reações dos Dienos (Adição Eletrofílica de Dienos Isolados e Conjugados), 132

Controle Cinético e Controle Termodinâmico de Reações de Dienos (Adição 1,2 Adição 1,4), 133

Reações Envolvendo Estados de Transição Cíclicos, 134

Reações de Eletrociclização, 134

Reações de Cicloadição – Reações de Diels-Alder, 136

Alenos, 140

Estrutura, Ligações, Preparação e Reações, 140

Alcinos e Cicloalcinos, 143

Estrutura e Ligações, 143

Nomenclatura dos Alcinos, 143

Propriedades Físicas dos Alcinos, 144

Propriedades Químicas dos Alcinos, 144

Acidez dos Alcinos Terminais, 145

Reações de Adição a Alcinos, 146

Preparação dos Alcinos, 149

Uso de Alcinos como Matérias-Primas para Outros Compostos Orgânicos, 151

 

Capítulo 05 - Estrutura e Propriedades dos Hidrocarbonetos Aromáticos e Seus Derivados,153

Resumo,153

Hidrocarbonetos Aromáticos: Fontes Naturais e Uso Cotidiano,153

Propriedades Físicas dos Hidrocarbonetos Aromáticos,154

Nomenclatura dos Derivados de Benzeno Substituídos, 155

Forma Espacial dos Hidrocarbonetos Aromáticos,156

A Molécula do Benzeno,158

Estabilidade e Energia de Ressonância,158

Estruturas de Ressonância ,162

Algumas Consequências Químicas da Deslocalização Eletrônica,163

Efeito sobre a Reatividade,163

Efeito da Deslocalização Eletrônica em Outros Compostos Não Benzênicos, 163

Aromaticidade: A Regra de Hückel e Outros Critérios , 164

Estrutura Eletrônica e Energias dos Orbitais Moleculares π,166

Diagramas de Frost, 166

Outros Compostos Aromáticos ,168

Síntese e Uso de Compostos Benzênicos,169

Benzeno,169

Alquilbenzenos,170

Halobenzenos,173

Nitrobenzeno, 175

Ácidos Benzenossulfônicos,178

Cetonas e Aldeídos Aromáticos,179

Produtos de Oxidação do Anel Benzênico, 179

Produtos de Redução do Anel Benzênico,180

 

Capítulo 06 - Estrutura e Propriedades dos Compostos Orgânicos Contendo Outros Grupos Funcionais, 183

Resumo, 183

Introdução, 183

Compostos Orgânicos Nitrogenados, 185

Estruturas e Ligações de Aminas, 185

Alcanaminas, 186

Arilaminas, 186

Nomenclatura de Aminas, 187

Propriedades Físicas de Aminas, 189

Força Básica de Aminas, 190

Alcanaminas, 190

Arilaminas, 191

Aminas de Fontes Naturais, 192

Preparação de Aminas, 193

Alquilação de Amônia, 191

Catálise de Transferência de Fase (CTF), 194

Síntese de Gabriel, 194

Reações de Aminas, 195

Reação com Haletos de Alquila, 195

Drogas Sulfas e Corantes, 196

Compostos Orgânicos Oxigenados, 197

Álcoois, 197

Fontes de Álcoois, 197

Nomenclatura de Álcoois, 197

Classificação dos Álcoois, 198

Ligação Química dos Álcoois, 198

Propriedades Físicas de Álcoois, 199

Acidez de Álcoois: Íons Alcóxidos, 200

Preparação de Álcoois, 201

Hidratação de Alcenos: Catálise Ácida, 201

Hidroboração-Oxidação de Alcenos, 203

Reações de Álcoois, 205

Desidratação: Obtenção de Alcenos, 205

Reação com Haletos de Hidrogênio, 205

Esterificação, 206

Oxidação de Álcoois, 207

Oxidação Biológica de Álcoois, 208

Álcool como Matéria-Prima, 209

Reação com Cloreto de Tionila (SOCl2), 209

Reação com Tri-Brometo de Fósforo (PBr3), 210

Dióis, 210

Preparação de Dióis, 210

Hidrólise Ácida de Epóxidos, 210

Oxidação de Alcenos com Tetraóxido de Ósmio, 211

Reações de Dióis, 211

Fenóis, 212

Nomenclatura de Fenóis, 212

Estrutura e Ligação dos Fenóis, 213

Propriedades Físicas de Fenóis, 214

Acidez de Fenóis, 214

Fenóis de Fontes Naturais, 216

Preparação de Fenóis, 216

Reação do Ácido Benzenossulfônico, 216

Reação de Halogenobenzeno, 216

Hidrólise de Sais de Arildiazônio, 216

Reações de Fenóis, 217

Acilação de Friedel-Crafts, 217

Alquilação de Friedel-Crafts, 218

Carboxilação de Fenol: Aspirina, 219

Oxidação de Fenóis: Quinonas, 220

Éteres e Epóxidos, 221

Nomenclatura de Éteres e Epóxidos, 221

Éteres de Coroa, 222

Poliéteres Antibióticos, 223

Estrutura e Ligação de Éteres e Epóxidos, 223

Propriedades Físicas de Éteres e Epóxidos, 224

Preparação de Éteres, 224

Síntese de Williamson, 225

Reações de Éteres, 226

Reação com Haletos de Hidrogênio, 226

Preparação de Éteres Cíclicos (Epóxidos), 227

Epoxidação de Alcenos, 227

Reação de Ciclização de Haloidrinas Vicinais, 229

Reações de Epóxidos, 231

Reação com Reagentes de Grignard, 231

Reação com Nucleófilos Aniônicos, 231

Catálise Ácida, 232

Epóxidos em Processos Biológicos, 232

Compostos Orgânicos Halogenados, 233

Introdução, 233

Haletos de Alquila, 233

Nomenclatura de Haletos de Alquila, 233

Classificação dos Haletos de Alquila, 234

Ligações em Haletos de Alquila, 234

Propriedades Físicas de Haletos de Alquila, 234

Preparação de Haletos de Alquila, 236

Halogenação de Alcanos, 236

Cloração do Metano, 236

Halogenação de Alcanos Superiores, 238

Adição de Haletos de Hidrogênio a Alcenos, 241

Intermediário Carbocátion: Rearranjo, 243

Adição de Brometo de Hidrogênio: Reação Anti-Markovnikov, 244

Reações de Haletos de Alquila, 246

Desidroalogenação, 246

Haletos de Arila, 247

Ligação em Haletos de Arila, 247

Haletos de Arila de Fontes Naturais, 248

Propriedades Físicas de Haletos de Arila, 248

Preparação de Haletos de Arila, 248

Halogenação do Benzeno, 248

A partir de Sais de Diazônio, 249

Reações de Haletos de Arila, 250

Compostos Orgânicos de Enxofre, 251

Tióis, 251

Nomenclatura de Tióis, 251

Propriedades Físicas de Tióis, 252

Preparação de Tióis, 253

Reação com Haletos de Alquila,253

A partir de Tioureia,253

Sulfetos,253

Nomenclatura de Tioéter (Sulfeto), 253

Reações de Sulfetos, 254

Reação com Haletos de Alquila, 254

Oxidação de Alcanotiol, 254

Detergentes Sintéticos, 255

Funções Carboniladas, 255

Aldeídos e Cetonas, 255

Introdução, 255

Nomenclatura de Aldeídos e Cetonas, 255

Estrutura e Ligação de Aldeídos e Cetonas, 256

Propriedades Físicas de Aldeídos e Cetonas, 258

Aldeídos e Cetonas de Fontes Naturais, 259

Preparação de Aldeídos e Cetonas, 259

Ozonólise de Alcenos, 259

Reações de Aldeídos e Cetonas, 260

Halogenação na Posição Alfa (α), 260

Adição Nucleofílica de Água, 261

Formação de Cianoidrina, 264

Reação de Wittig, 265

Oxidação de Aldeídos, 267

Oxidação de Baeyer-Villiger, 268

Adição de Reagentes de Grignard, 269

Redução de Aldeídos e Cetonas, 270

Condensação Aldólica, 271

Aldeídos: Enol e Íon Enolato, 271

Adição Aldólica em Cetonas, 272

Adição Conjugada, 273

Formação de Acetais e Cetais: Grupos Protetores, 274

Ácidos Carboxílicos, 275

Introdução, 275

Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos, 275

Estrutura de Ligação de Ácidos Carboxílicos, 277

Propriedades Físicas de Ácidos Carboxílicos, 277

Acidez de Ácidos Carboxílicos, 278

Influência do Substituinte na Força de Ácidos Carboxílicos, 279

Ácido Carbônico, 280

Fontes de Ácidos Carboxílicos,280

Preparação de Ácidos Carboxílicos, 281

Carboxilação de Reagentes de Grignard, 281

Oxidação de Dióis, 281

Reações de Ácidos Carboxílicos, 282

Esterificação, 282

Lactonização de Hidroxiácidos, 285

Halogenação α de Ácidos Carboxílicos, 285

Redução de Ácidos Carboxílicos, 286

Ácido Malônico e Compostos Relacionados: Descarboxilação, 286

Derivados de Ácidos Carboxílicos, 287

Haletos de Acila, 287

Preparação de Haletos de Acila, 287

Reações de Haletos de Acila, 287

Anidridos de Ácidos Carboxílicos, 289

Reações de Anidridos de Ácidos Carboxílicos, 290

Ésteres, 291

Estrutura e Ligação de Ésteres, 291

Nomenclatura de Ésteres, 291

Ésteres de Fontes Naturais, 291

Propriedades Físicas de Ésteres, 292

Reações de Ésteres, 292

Reação com Reagentes de Grignard, 291

Reação com Hidreto de Alumínio e Lítio, 293

Hidrólise Ácida, 293

Hidrólise Básica: Saponificação, 294

Enolato de Éster, 296

Poliésteres, 297

Tioésteres, 297

Preparação de Tioésteres, 298

Reação de Tioéster, 298

Amidas, 298

Nomenclatura de Amidas, 299

Preparação de Amidas, 299

Acilação de Amônia, 299

Acilação de Aminas, 299

Reações de Amidas, 300

Hidrólise de Amidas, 300

Rearranjo de Hofmann, 301

Poliamidas, 303

Nitrilas, 303

Preparação de Nitrilas, 303

Hidrólise de Nitrilas, 303

Reação de Adição de Reagentes de Grignard, 304

Lactamas, 304

Iminas, 305

Imidas, 306

Problemas Selecionados, 307

 

Capítulo 07 - Compostos Organometálicos, 315

Resumo, 315

Introdução, 315

Ligações Carbono-Metal nos Compostos Organometálicos, 316

Nomenclatura dos Compostos Organometálicos, 317

Preparação e Uso de Compostos Organolítio, 318

Preparação e Uso de Compostos Organomagnésio – Reagentes de Grignard, 321

Preparação e Uso de Compostos Organozinco, 322

Preparação e Uso de Compostos Organocobre, 324

Complexos de Metais de Transição, 326

Curiosidade: Compostos Organometálicos Bioativos, 328

Problemas Selecionados, 329

Bibliografia Sugerida para Leitura Complementar, 330

 

Capítulo 08 - Macromoléculas Naturais e Sintéticas, 331

Resumo, 331

Introdução, 331

Carboidratos, 332

Classificação dos Carboidratos, 332

Identificação dos Carboidratos, 342

Uso Industrial dos Carboidratos, 343

Aminoácidos, Peptídeos e Proteínas, 345

Aminoácidos, 345

Peptídeos, 351

Proteínas, 352

Classificação das Proteínas, 352

Níveis de Organização das Proteínas, 354

A Estrutura Primária das Proteínas, 354

A Estrutura Secundária das Proteínas, 355

A Estrutura Terciária das Proteínas, 356

A Estrutura Quaternária das Proteínas, 357

Desnaturação das Proteínas, 357

Funções das Proteínas, 358

Enzimas, 358

Catálise Enzimática Aplicada à Síntese Orgânica, 359

Sequenciamento de Aminoácidos num Peptídeo e Síntese Laboratorial, 360

Lipídios, 362

Lipídeos de Reserva, 362

Lipídeos de Membrana, 365

Lipídeos Metabólitos-Mensageiros,368

Uso Industrial dos Triacilgliceróis,370

Vitaminas, 372

Nucleotídeos e Ácidos Nucleicos, 380

Comportamento Químico dos Ácidos Nucleicos, 384

Polímeros, 385

Borracha Natural, 385

Polímeros Sintéticos, 386

Resumo Geral do Capítulo, 392

Problemas Selecionados, 395

 

Índice Remissivo, 399